叔十二硫醇(tert-Dodecyl mercaptan,简称TDM)是一种有机硫化合物,化学式为C₁₂H₂₅SH,属于硫醇类(巯基化合物)。以下是关于它的详细介绍:
1. 结构与性质
结构:十二个碳的烷基链中,巯基(-SH)连接在叔碳原子上(即与三个其他碳相连的碳原子),因此称为“叔十二硫醇”。
物理性质:
外观:无色至淡黄色液体,有强烈硫醇特有的臭味。
沸点:约200-250°C(取决于异构体)。
密度:小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂(如乙醇)。
化学性质:
具有硫醇的典型反应性,如与重金属离子形成硫醇盐,易被氧化为二硫化物。
在自由基反应中可作为链转移剂(见下文应用)。
2. 合成方法
通常通过硫氢化钠(NaSH)与十二烯(如四丙烯)的加成反应制得,反应需在高温高压或催化剂条件下进行。
也可能通过卤代十二烷与硫氢化物的亲核取代反应制备。
3. 主要应用
高分子工业:
作为自由基聚合的链转移剂,调节聚合物分子量(例如在合成ABS树脂、丁苯橡胶等过程中控制聚合度)。
减少支化反应,改善聚合物性能(如流动性、机械强度)。
润滑油添加剂:作为极压抗磨剂,保护金属表面。
其他用途:
化学合成的中间体。
表面改性剂(如金纳米颗粒的配体)。



